他们还是同行，都以通常所谓思想史研究着称，通过解释历史上的哲学思想来表达自己的哲学信念。1 如果要说知识界的声望，伯林就不是施特劳斯可以相比的了──至少在汉语知识界如此（伯林去逝时，大陆、港、台的知名文化思想杂志如《读书》、《万象译事》、《公共论丛》、《二十一世纪》、《当代》都举办了追悼仪式）。伯林文章潇洒，在知识大众中声誉卓著，有自由主义价值捍卫者的美誉。施特劳斯似乎从不对知识大众说话，据说是保守主义思想最深刻的教父。不过，这类“主义”卷标往往引人卷入流俗、浮惑的意识形态之争，不可轻信。重要的还是关注事情本身。
1958年，伯林发表了使他声誉卓著的〈两种自由的概念〉，没过多久，施特劳斯就在“相对主义”（1961）一文中纠弹伯林的观点。2 伯林自诩英国经验理性传统中人，其思想逻辑明晰有力，受人广为称道，施特劳斯却偏偏纠弹伯林“自由”论的逻辑矛盾：伯林将消极自由看作一种绝对的价值，而这一价值的论证却是如下宣称：所有价值都是相对的。施特劳斯并没有就消极自由的观念本身说三道四，仅指出，伯林用来支撑消极自由概念的相对主义价值观，恰恰是一种绝对主义。既然所有价值都是相对的，何以可能将消极自由作为一种绝对的政治价值来捍卫？
这一再明显不过的逻辑矛盾相当奇妙，也意味深长。伯林看到这样的纠弹，心里一定不舒服。
伯林访问芝加哥时，曾与施特劳斯触膝长谈。伯林晚年对采访记者说，施特劳斯“很有学问，是一位真正的犹太教法典学者，……谨慎、诚实而且深切关心世界的思想家”。说过这些同行客套话后，伯林马上申明，自己与施特劳斯“存在着不可逾越的鸿沟”，根本谈不拢：施特劳斯竟然还“相信世界上存在着永恒不变的绝对价值”──超越时间、地域、民族的真理，简直是在侮辱现代哲人的智能。3 伯林打心眼里不屑地把施特劳斯当老派学究，没有经过启蒙精神洗礼似的：都二十世纪了，竟然还谈什幺“上帝赐予的自然法则”。
从中古到近现代，西方思想史上一再出现犹太裔思想大家──从迈蒙尼德、斯宾诺萨、马克思、西美尔、列维纳到德里达。4 这是偶然的吗？如果不是，意味着什幺呢？散居欧洲各国的犹太裔文化人在思想文化上完全被希腊－基督教的欧洲文化同化了，抑或刚刚相反？犹太人在欧洲的处境，不仅是政治存在问题，也是精神文化问题。所谓犹太－希腊－基督教融贯一体的欧洲精神，会不会是文化假象？犹太文化与希腊－基督教的欧洲文化的冲突，也许从来没有真正了结。
伯林就说过，“世界上所有的犹太人在社会中都有某种程度的不安”，即便他们受到礼遇，在各行业地位高，真正“融合”在其它民族之中，仍然如此（参《伯林访谈录》，页109）。伯林以海涅（Heinrich Heine）为例：即便他成了德语大诗人，仍然对自己的犹太血统心存芥蒂。有欧洲文化教养的犹太人往往下意识地有对欧洲文化非要作出贡献的心愿，在伯林看来，这种心态是一种扭曲。要改变这种扭曲心态，只有彻底改变犹太人的生存处境，也就是重新建立有自己的国土的犹太国。如果犹太人能建立一个自由主义的宪政国家，有了自己的家园，才不会扭曲自己，非要对寄居国的文化作出什幺贡献。
施特劳斯出生并生长在德国的犹太人社群，他的体会与伯林刚刚相反：犹太人在帝制德国生活得很好。恰恰因为自由主义的魏玛民国，德国的犹太人才丧失了自己的家园，犹太人问题才成为政治－文化甚至“神学－政治”问题。
为什幺这样讲呢？事情是这样的：魏玛民国结束了传统的君主统治，向现代自由民主政治制度“靠拢”，但这个自由民主政体很“软弱”，依靠的是“手中没有剑的正义”。自由民主政制划分公共领域和私人领域，将宗教和道德逐至私人领域，以保障个人自由的政治权利，恰恰为极权主义、放纵种族歧视的自我中心主义提供了政治条件。